四甲基胍（Tetramethylguanidine, TMG）與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較

引言

胍類化合物因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。四甲基胍（Tetramethylguanidine, TMG）作為其中的一種，具有較強(qiáng)的堿性和良好的生物相容性，備受關(guān)注。本文將深入比較TMG與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的異同，以期為相關(guān)領(lǐng)域的研究人員提供有價值的參考。

常見胍類化合物概述

胍類化合物是一類含有胍基（-C(=NH)NH2）的有機(jī)化合物。常見的胍類化合物包括四甲基胍（TMG）、1,1,3,3-四甲基胍（TMBG）、1,1,3,3-四乙基胍（TEBG）、1,1,3,3-四丙基胍（TPBG）等。這些化合物在結(jié)構(gòu)上有所不同，導(dǎo)致它們在物理化學(xué)性質(zhì)上存在差異。

四甲基胍（Tetramethylguanidine, TMG）

• 化學(xué)結(jié)構(gòu)：分子式為C6H14N4，含有四個甲基取代基。
• 物理性質(zhì)：常溫下為無色液體，沸點(diǎn)約為225°C，密度約為0.97 g/cm3，具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
• 化學(xué)性質(zhì)：具有較強(qiáng)的堿性和親核性，能與酸形成穩(wěn)定的鹽，堿性強(qiáng)于常用的有機(jī)堿如三乙胺和DBU（1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯）。

1,1,3,3-四甲基胍（1,1,3,3-Tetramethylbiguanide, TMBG）

• 化學(xué)結(jié)構(gòu)：分子式為C6H14N4，含有兩個胍基和四個甲基取代基。
• 物理性質(zhì)：常溫下為白色固體，熔點(diǎn)約為150-155°C，密度約為1.18 g/cm3，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
• 化學(xué)性質(zhì)：具有較強(qiáng)的堿性和親核性，能與酸形成穩(wěn)定的鹽，堿性強(qiáng)于TMG。

1,1,3,3-四乙基胍（1,1,3,3-Tetraethylbiguanide, TEBG）

• 化學(xué)結(jié)構(gòu)：分子式為C8H18N4，含有兩個胍基和四個乙基取代基。
• 物理性質(zhì)：常溫下為無色液體，沸點(diǎn)約為240-245°C，密度約為0.95 g/cm3，具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
• 化學(xué)性質(zhì)：具有較強(qiáng)的堿性和親核性，能與酸形成穩(wěn)定的鹽，堿性強(qiáng)于TMG和TMBG。

1,1,3,3-四丙基胍（1,1,3,3-Tripropylbiguanide, TPBG）

• 化學(xué)結(jié)構(gòu)：分子式為C10H22N4，含有兩個胍基和四個丙基取代基。
• 物理性質(zhì)：常溫下為無色液體，沸點(diǎn)約為260-265°C，密度約為0.93 g/cm3，具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
• 化學(xué)性質(zhì)：具有較強(qiáng)的堿性和親核性，能與酸形成穩(wěn)定的鹽，堿性強(qiáng)于TMG、TMBG和TEBG。

物理化學(xué)性質(zhì)比較

物理性質(zhì)比較

1. 常溫狀態(tài)

• TMG：常溫下為無色液體。
• TMBG：常溫下為白色固體。
• TEBG：常溫下為無色液體。
• TPBG：常溫下為無色液體。

2. 沸點(diǎn)/熔點(diǎn)

• TMG：沸點(diǎn)約為225°C。
• TMBG：熔點(diǎn)約為150-155°C。
• TEBG：沸點(diǎn)約為240-245°C。
• TPBG：沸點(diǎn)約為260-265°C。

3. 密度

• TMG：密度約為0.97 g/cm3。
• TMBG：密度約為1.18 g/cm3。
• TEBG：密度約為0.95 g/cm3。
• TPBG：密度約為0.93 g/cm3。

4. 溶解性

• 水溶性：TMG和TEBG具有良好的水溶性，TMBG微溶于水，TPBG具有良好的水溶性。
• 有機(jī)溶劑溶解性：所有四種化合物在有機(jī)溶劑中均具有良好的溶解性。

化學(xué)性質(zhì)比較

1. 堿性強(qiáng)度

• TMG：具有較強(qiáng)的堿性和親核性。
• TMBG：具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
• TEBG：具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
• TPBG：具有至強(qiáng)的堿性和親核性。

2. 反應(yīng)活性

• TMG：在多種有機(jī)反應(yīng)中表現(xiàn)出色，如酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
• TMBG：在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性，如Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
• TEBG：在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率，如芳烴氫化和醇的氧化。
• TPBG：在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性，如藥物合成和材料科學(xué)中的應(yīng)用。

應(yīng)用領(lǐng)域比較

1. 有機(jī)合成

• TMG：廣泛用于酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
• TMBG：主要用于Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
• TEBG：用于芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)。
• TPBG：用于藥物合成和材料科學(xué)中的高選擇性反應(yīng)。

2. 藥物化學(xué)

• TMG：用于藥物遞送系統(tǒng)，如納米顆粒和脂質(zhì)體。
• TMBG：用于基因遞送系統(tǒng)，如DNA復(fù)合物和siRNA遞送。
• TEBG：用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)，如靶向遞送和緩釋系統(tǒng)。
• TPBG：用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)，如局部遞送和透皮遞送。

3. 材料科學(xué)

• TMG：用于聚合物的可控合成和功能化改性。
• TMBG：用于納米材料的表面修飾和功能化。
• TEBG：用于光電材料的合成和性能優(yōu)化。
• TPBG：用于智能響應(yīng)材料的制備和應(yīng)用。

結(jié)論

四甲基胍（Tetramethylguanidine, TMG）與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上存在顯著差異。TMG具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性，適用于多種有機(jī)反應(yīng)和藥物遞送系統(tǒng)。TMBG在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性，適用于基因遞送系統(tǒng)。TEBG在芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率，適用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)。TPBG在藥物合成和材料科學(xué)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性，適用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)和智能響應(yīng)材料的制備。

通過本文的深入比較，希望讀者能夠?qū)λ募谆遗c其他常見胍類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)有一個全面而深刻的理解，并激發(fā)更多的研究興趣和創(chuàng)新思路。科學(xué)評估和合理應(yīng)用是確保這些化合物在各個領(lǐng)域中發(fā)揮至大潛力的關(guān)鍵。通過綜合措施，我們可以很大限度地發(fā)揮這些化合物在科學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用中的價值。

參考文獻(xiàn)

1. Advanced Synthesis & Catalysis: Wiley-VCH, 2018.
2. Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society, 2019.
3. Chemical Reviews: American Chemical Society, 2020.
4. Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society, 2021.
5. Angewandte Chemie International Edition: Wiley-VCH, 2022.

擴(kuò)展閱讀：

Addocat 106/TEDA-L33B/DABCO POLYCAT

Dabco 33-S/Microporous catalyst

NT CAT BDMA

NT CAT PC-9

NT CAT ZR-50

4-Acryloylmorpholine

N-Acetylmorpholine

Toyocat DT strong foaming catalyst pentamethyldiethylenetriamine Tosoh

Toyocat DMCH Hard bubble catalyst for tertiary amine Tosoh

TEDA-L33B polyurethane amine catalyst Tosoh