2,4-二氯
結(jié)構(gòu)式
物競編號(hào) | 029P |
---|---|
分子式 | C7H6Cl2 |
分子量 | 161 |
標(biāo)簽 |
2,4-二氯-1-甲基, 2,4-二氯(二氯), 2,4-二氯-1-, 2,4-Dichloro-1-methylbenzene, 2,4-Dichloromethylbenzene, 芳香族鹵素衍生物 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):95-73-8
MDL號(hào):MFCD00000583
EINECS號(hào):202-445-8
RTECS號(hào):XT0730000
BRN號(hào):1931691
PubChem號(hào):24848696
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無色透明液體,有刺激性氣味。[1]
2.熔點(diǎn)(℃):-13.5[2]
3.沸點(diǎn)(℃):200[3]
4.相對(duì)密度(水=1):1.25[4]
5.臨界壓力(MPa):3.59[5]
6.辛醇/水分配系數(shù):4.24[6]
7.閃點(diǎn)(℃):79.44[7]
8.引燃溫度(℃):>500[8]
9.爆炸上限(%):4.5[9]
10.爆炸下限(%):1.9[10]
11.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、、。[11]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3249mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50:2400mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD50:5mg/kg;
2、其他多劑量毒性:大鼠經(jīng)口TDLo:6440mg/kg/2W-I;大鼠經(jīng)口TDLo:28980mg/ kg/9W-I;
3.急性毒性[12] LD50:2400mg/kg(大鼠經(jīng)口);2900mg/kg(小鼠經(jīng)口)
4.刺激性 暫無資料
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[13] LC50:4.6mg/L(7d)(魚)
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[14] 空氣中,當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí),降解半衰期為12d(理論)。
4.生物富集性[15] BCF:1000(理論)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:40.86
2、摩爾體積(cm3/mol):129.6
3、等張比容(90.2K):316.6
4、表面張力(dyne/cm):35.6
5、極化率:16.20
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:92.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性[16] 穩(wěn)定
2.禁配物[17] 強(qiáng)氧化劑
3.避免接觸的條件[18] 受熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解產(chǎn)物[20] 氯化氫
貯存方法
1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[21] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.本品遇明火燃燒,應(yīng)貯于陰涼通風(fēng)處,遠(yuǎn)離火源,熱源,與氧化劑分開存放,與食品,飼料,種子分開存放,注意保持包裝完整。按易燃物品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
生產(chǎn)方法:其制備方法有以下幾種。
①對(duì)氯法
將對(duì)氯和催化劑ZrCl4放入反應(yīng)器,通氯氣進(jìn)行氯化反應(yīng),控制通氯氣的量至反應(yīng)結(jié)束,停止反應(yīng),得到的反應(yīng)物含有2,4-二氯85.1%,如果以FeCl3為催化劑在10~15℃進(jìn)行氯化反應(yīng)到溶液相對(duì)密度為1.025,生成物中有2,4-二氯和3,4-二氯,兩組分質(zhì)量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100~110℃下處理以除去其他雜物,經(jīng)處理后的氯化物在高效精餾塔進(jìn)行精餾分離(2,4-二氯b.p.200℃,3,4-二氯b.p.207℃)。2,4-二氯和3,4-二氯的收率分別為64.4%和1 9.8%。
②鄰氯法
鄰氯以氯化硫酰為氯化劑在142~196℃下進(jìn)行氯化反應(yīng),生成物有2,4-二氯和2,3-二氯,還有未反應(yīng)的原料,其組成分別為55%、6%、39%。經(jīng)過蒸餾(2,4-二氯b.p.200℃,2,3-二氯b.p.207~208℃,鄰氯b.p.157~159℃)分離得到2,4-二氯。
③鄰硝基法
鄰硝基在FeCl3催化劑存在下于35~40℃進(jìn)行氯化反應(yīng),當(dāng)反應(yīng)物相對(duì)密度達(dá)1.320(15℃),將物料洗至中性,反應(yīng)物中有原料15%、2-氯-6-硝基49%、4-氯-2-硝基21%,還有15%多氯化物,經(jīng)過精餾及結(jié)晶處理,得到2-氯-6-硝基和4-氯-2-硝基,收率分別為50%和30%以上,4-氯-2-硝基經(jīng)加氫還原反應(yīng)、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基,再進(jìn)行重氮化和加入CH2Cl2進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯。該方法用于生產(chǎn)2-氯-6-硝基(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產(chǎn)4-氯-2-硝基。
④2,4-二氨基法
2,4-二氨基在NaNO2和鹽酸存在下進(jìn)行重氮化反應(yīng),然后在Cu2Cl2存在下進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng)而得到2,4-二氯。
⑤3-氯-4-甲基胺法
3-氯-4-甲基胺和鹽酸加到反應(yīng)釜中,在3~5℃滴加NaNO2水溶液,在2~3h內(nèi)滴加完,進(jìn)行重氮化反應(yīng),然后將重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu2Cl2的鹽酸溶液進(jìn)行Sandmeyer反應(yīng),得到2,4-二氯。
以上幾種方法中,采用對(duì)氯和鄰氯為原料生成的氯化物中雜質(zhì)多,且沸點(diǎn)相近,要采用高效精餾塔分餾,才能得到98%以上的2,4-二氯。這兩種方法操作難度大,設(shè)備投資費(fèi)用大。2,4-二氨基法不適宜工業(yè)化,而鄰硝基法和3-氯-4-甲基胺法制備2,4-二氯基本原理相同,都是要通過重氮化和Sandmeyer反應(yīng)的,存在廢水較多的缺點(diǎn)。鄰硝基法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基,進(jìn)一步還原得到2-氯-6-氨基,是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。
用途
1.農(nóng)藥中間體,用于制造2,4-二氯芐基氯、2,4-二氯甲酰氯。在醫(yī)藥工業(yè)用于制造抗瘧藥阿的平。
2.用作溶劑,用于制藥及有機(jī)合成。[22]
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