（3S,6S）-BMMD 及（3S,6R）-BMMD 共存體的合成。

N-（2-溴丙酰基）-O-芐基-L-絲氨酸（BPBS）的制備。將14mL（0.1556 mol）2-溴代丙酸加入到50mL的四口燒瓶中，16m L（0.2202 mol）二氯亞砜加到恒壓滴液漏斗中，當(dāng)浴溫達(dá)60℃時(shí)開始滴加二氯亞砜。反應(yīng)12h（無氣泡冒出）后即可停止反應(yīng)。

將產(chǎn)物移入圓底燒瓶中進(jìn)行減壓蒸餾，收集 42～48℃的餾分。將收集到的液體置液氮中冷凍，形成固體后于真空線上進(jìn)行抽真空-充氬操作3次。將真空下保存的固體于室溫下慢慢熔化，并間斷地充入氬氣直至全部融化，后放入冰箱冷凍儲存。

制得 2-溴代丙酰氯（1）21.64g,產(chǎn)率用54mL溶解27g（0.0915 mol）N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸，將 15mL含0.30mol氯化氫的溶液移入恒壓滴液漏斗，然后迅速滴加到上述N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨酸的溶液中，于2min內(nèi)滴完。

室溫下攪拌反應(yīng)1h。隨著反應(yīng)的進(jìn)行溶液中不斷有白色固體析出。反應(yīng)完后，過濾，用洗滌濾餅3次。將過濾母液于攪拌下再加入含氯化氫的溶液。重復(fù)上述操作3次。固體于室溫下真空干燥24h, 得O-芐基-L-絲氨酸鹽酸鹽20.13g,產(chǎn)率 95%,白色固體δ：3.94～4.06（m,2H），4.28～4.30,（m,1H），4.62（q,J＝11.9Hz，2H），7.43～將18g（0.0778mol）2加入到186mL二氧六環(huán)/水（V∶V＝1∶1）中制成懸濁液，冷卻至0～5℃。

向其中加入－）氫氧化鈉水液。在一個(gè)恒壓滴液漏斗中加入11.7mL（0.116 mol）1和31.1mL二氧六環(huán)，另一恒壓滴液漏斗中加入38.8mL氫氧化鈉溶液于0～1 ℃下將上述兩種溶液同時(shí)滴加至O-芐基-L-絲氨酸鹽酸鹽-二氧六環(huán)/水懸濁液中，反應(yīng)溶液應(yīng)保持堿性滴加完后，室溫下反應(yīng)30 min，然后冷卻至0℃，用鹽酸調(diào)節(jié)pH至2～3。

混合物用萃取，有機(jī)相用飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水鎂干燥12h。濾除干燥劑后減壓蒸去。固體于室溫下真空干燥24h得BPBS20.47g,產(chǎn)率，400MHz）δ1.85（dd,J＝7.0,7.0Hz,3H），3.71～4.00（m,2H），4.38～4.47（m,1H），4.52（dq,J＝2.0,12.1Hz,2H），4.69～（m,1H），7.09（dd,J＝7.8,7.7 Hz,1H），7.30～1.2.2BMMD的合成用200mLDMF溶解8.86g（0.027 mol）N-（2-溴丙酰基）-O-芐基-L-絲氨酸，加入 5.6mL的N,攪拌后移入恒壓滴液漏斗中。于1000mL三口瓶中加入DMF.80℃及攪拌下，將恒壓滴液漏斗中的液體滴加到三口瓶中，約6h滴完。繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h。